許多公司在升級其部署的軟件方面往往是死氣沉沉的，如果網絡設置是古老的，管理員們可能很快就會遇到連接到雲中的Microsoft 365
Exchange服務器的麻煩。微軟已經宣布，2021年11月1日之後，只有Outlook 2013 Service Pack
1（含最新修復）及以後的版本能夠連接到Microsoft 365服務。
舊版本的Outlook，如Outlook 2007和2010，與以下即將到來的服務變化不兼容。
微軟表示，對基本認證的支持即將結束，通過依靠現代認證協議來提高Microsoft 365的安全性，這些協議不僅更安全，而且還提供合規性和政策控制，以幫助您管理數據。微軟正在努力在Microsoft 365中增加對HTTP/2的支持。HTTP/2是一個全雙工協議，通過頭壓縮和請求復用減少通信延遲。新的客戶端更安全，有許多新的功能，崩潰次數減少75%。
早於15.0.4971.1000的Outlook 2007、2010和Office 2013版本也有一段時間不被支持，但微軟承認有些客戶就是戒不掉它們。
微軟表示，他們正在積極聯繫那些在Outlook 2007和2010上使用量最大的用戶，以幫助他們在最後期限前完成任務，並建議安裝較早的用戶聯繫客戶服務部門。